(2.2)Paracyclophan
chemische Verbindung
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[2.2]Paracyclophan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclophane. Strukturell ist es aus zwei Benzolringen aufgebaut, die durch zwei Ethylenbrücken verknüpft sind.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | (2.2)Paracyclophan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H16 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,229 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
[2.2]Paracyclophan wurde erstmals 1949 von C. J. Brown und A. C. Farthing synthetisiert.[2]
Gewinnung und Darstellung
[2.2]Paracyclophan kann durch Polymerisation von p-Xylen gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[2.2]Paracyclophan ist ein weißes kristallines Pulver.[1] Es besitzt eine tetragonale Kristallstruktur mit der Raumgruppe P42/mnm (Raumgruppen-Nr. 136).[3]
Seine Formyl-, Acetyl-, Nitro- und Bromderivate können durch elektrophile aromatische Substitution in einem Schritt erhalten werden.[4]
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Verwendung
[2.2]Paracyclophan und einige seiner einfachen Derivate werden als Monomere für die Herstellung aromatischer Polymere genutzt. Sie dienen auch als Modellverbindungen in der Grundlagenforschung.[5]
