1,6-Diiodhexan
chemische Verbindung
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1,6-Diiodhexan ist eine chemische Verbindung. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des Hexans ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen Iodsubstituenten.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,6-Diiodhexan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12I2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 337,97 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
2,05 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5852[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen 1,6-Hexandiol, rotem Phosphor und elementarem Iod gewonnen werden.[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der Finkelstein-Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumiodid.[4]
Eigenschaften
1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem Druck von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.[1]
Verwendung
Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende Abgangsgruppen, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit Nukleophilen zur Synthese von 1,6-Hexanderivaten eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie 1,6-Dibromhexan[5] zur Synthese von Thiepan genutzt werden. Hierzu wird es mit Kaliumsulfid umgesetzt.[6]
