1-Indanon
chemische Verbindung
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1-Indanon (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Ketone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Indanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H8O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,103 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
243–245 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,561 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
1-Indanon ist ein Oxidationsprodukt von Indan, einem Bestandteil von Kraftstoffen, Lösungsmitteln und Lacken. Es ist auch ein Metabolit von Thalidomid.[1] Die Verbindung wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
1-Indanon kann durch Oxidation von Indan oder Inden gewonnen werden.[4] Die Verbindung kann auch durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung aus 3-Phenylpropionsäurechlorid gewonnen werden.[5][6]
Eigenschaften
1-Indanon ist ein hellgelber geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[7][8]
Verwendung
1-Indanon kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet werden.[9][10] Das Bromderivat kann für die Synthese von Pestiziden und Antihelminthika und aromatischen Retinoiden verwendet werden. Das Chlorderivat kann zur Herstellung von Antikonvulsiva, Fungiziden und Dozapin-Analoga eingesetzt werden.[8]