1-Pyrrolin
heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, Derivat des Pyrrols
From Wikipedia, the free encyclopedia
1-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, ein cyclisches Imin aus einem fünfgliedrigen Ring. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Pyrrolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H7N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem ammoniakartigem Geruch[1], spermaartig[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 69,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,440–1,446[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
1-Pyrrolin kann durch Oxidation von Pyrrolidin mit Natriumperoxodisulfat in Gegenwart von Natriumhydroxid und Silbernitrat synthetisiert werden.[4] Weitere Synthesewege sind die oxidative Decarboxylierung von Prolin mit Natriumperiodat[5] und die oxidative Cyclisierung von 1,4-Diaminobutan mit alkalischer Natriumhypochloritlösung.[6]
Vorkommen
1-Pyrrolin ist die Hauptduftstoffkomponente von Sperma und kann von ca. 20 % der menschlichen Bevölkerung olfaktorisch nicht wahrgenommen werden (partielle Anosmie).[7]