2-Decanon - Wikiwand

2-Decanon kommt in relativ hohen Konzentrationen im Harz des ostafrikanischen Baumes Commiphora rostrata vor.^[4] Es kommt auch im Arznei-Engelwurz,^[5] im Echten Hopfen,^[5] im Virginischen Tabak,^[5] in Boldo^[5] und in der Weinraute^[5]^[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Decanon kann durch Oxythallierung von 1-Decen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol bei 0 °C gewonnen werden.^[7] 1-Decen kann auch mit Sauerstoff und Palladiumkomplexkatalysatoren mittel Wacker-Tsuji-Oxidation zu 2-Decanon umgesetzt werden.^[8]^[9]

Es kann auch durch Hydratisierung von 2-Decin gewonnen werden, wobei auch 3-Decanon entsteht.^[10]

Eigenschaften

2-Decanon ist eine schwer entzündbare farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

2-Decanon wird als Duftstoff verwendet.^[11]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Decanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt > 75 °C, Zündtemperatur 215 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

[1]
Eintrag zu CAS-Nr. 693-54-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2015. (JavaScript erforderlich)
[2]
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition:. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[3]
Datenblatt 2-Decanone, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2015 (PDF).
[4]
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9283-4, S. 703 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[5]
2-DECANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
[6]
Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition:. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[7]
Jutta Backes, Gerhard Becker, Peter Behnisch, Karl-Heinz Büchel, Jürgen Falbe, Herrmann Hagemann, Michael Hanack, Dieter Klamann, Richard P. Kreher, Christine Kropf, Dieter Lenoir, Thomas Lippert, Manfred Regitz, Ernst Schmitz: Houben-Weyl, Volume E 16c, 4th Edition Supplement: Organic N Compounds III: Nitrous/Nitric Acid Esters, Nitrenes, 3- and 4-Membered. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181924-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[8]
Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[9]
Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, Hisao Nemoto: A General Synthetic Method for the Preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone. In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.062.0009.
[10]
Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Principles of Organic Chemistry:. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-802634-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[11]
George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition:. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2069 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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