2-Furanon
chemische Verbindung
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2-Furanon (im allgemeinen Sprachgebrauch oft abkürzend als Butenolid bezeichnet) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Lactone und der einfachste Vertreter der Butenolide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Furanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbraune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,185 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,469 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
2-Furanon wurde in Tabak und Tabakrauch sowie im Doldenblütler Echinophora platyloba nachgewiesen.[3][4]
Gewinnung und Darstellung
2-Furanon kann durch Oxidation von Furfural mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Ameisensäure, Thioharnstoff oder Kobalt(II)-oxid hergestellt werden.[5][6]
Eigenschaften
Verwendung
2-Furanon ist ein vielseitiges Reagenz das in Michael-Additionsreaktionen zur Synthese von Lignanen und in Dreikomponenten-Michael-Aldol-Reaktionen mit einem Aldehyd und einem Thiolat oder Carbanion verwendet wird.[1]