2-Hexanon
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Hexanon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
128 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,401 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Natürlich kommt 2-Hexanon in Ysop, Spanischem Pfeffer und Pelargonium graveolens vor.[5]
Herstellung
2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:[6]
Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:
Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:
Eigenschaften
2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C.[1][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][7] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[1][7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.