2-Hydroxyisobuttersäure
chemische Verbindung
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2-Hydroxyisobuttersäure ist ein Derivat der Isobuttersäure, die in 2-Position mit einer Hydroxygruppe substituiert ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxyisobuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische Prismen[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
212 °C[2] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,04 (18 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Ether, kaum löslich in Benzol[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
α-Hydroxycarbonsäuren sind mit der zusätzlichen Hydroxygruppe in der Regel acider als ihre Stammverbindungen. Der pKs-Wert der 2-Hydroxyisobuttersäure beträgt 4,04, während er für die Isobuttersäure etwa 4,86 beträgt. Die Acidität der 2-Hydroxyisobuttersäure unterscheidet sich kaum von der Milchsäure (2-Hydroxypropionsäure) mit 3,90.
Literatur
- Thore Rohwerder, Roland H. Müller: „Biosynthesis of 2-hydroxyisobutyric acid (2-HIBA) from renewable carbon“, Microbial Cell Factories, 2010, 9:13 (doi:10.1186/1475-2859-9-13).
Weblinks
- Eintrag zu Alpha-Hydroxyisobutyric acid in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 28. Dezember 2013.