2-Amino-2-methylpropionsäure
chemische Verbindung
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2-Amino-2-methylpropionsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, die Verbindung ist daher nicht chiral.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-2-methylpropionsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9NO2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,2 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,109 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung
Im Labormaßstab kann 2-Amino-2-methylpropionsäure aus Acetoncyanhydrin und Ammonium bei anschließender Hydrolyse gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Die Sekundärstruktur von Peptiden dieser achiralen Aminosäure kann dadurch beeinflusst werden, welche chirale Aminosäure als N-Terminus angefügt wird. Mit (S)-Valin oder auch (R)-α-Methylvalin bilden sich überwiegend linkshändige 310-Helices aus, mit (S)-α-Methylvalin dagegen rechtshändige. Ursache hierfür ist, dass die β-Schleife vom Typ II, wie sie im Falle von (S)-Valin begünstigt wird, im Falle von (S)-α-Methylvalin durch die ekliptische Konformation der zusätzlichen Methylgruppe destabilisiert wird, sodass bevorzugt eine β-Schleife vom Typ III entsteht, was zu einer rechtshändigen 310-Helix führt.[6] Das Verhältnis der beiden Konformationen beträgt etwa 3:1.[7]