2-Methylhexan
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methylhexan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Isoheptan | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,68 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
90 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3848 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.[3][4] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylmagnesiumbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.[5]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K.[6] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und Tc = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.[7]
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid |
−196,2 kJ·mol−1[8] −231 kJ·mol−1[8] |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4810 kJ·mol−1[8] |
| Wärmekapazität | cp | 222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9] als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 9,184 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 59,29 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 30,62 kJ·mol−1[7] beim Normaldrucksiedepunkt 34,98 kJ·mol−1[7] bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 257,3 °C[10] |
| Kritischer Druck | PC | 27,4 bar[10] |
| Kritisches Volumen | VC | 0,421 l·mol−1[10] |
| Kritische Dichte | ρC | 2,38 mol·l−1[10] |
Dampfdruckfunktion von 2-Methylhexan
Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylhexan
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 280 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
