21-Krone-7
chemische Verbindung
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[21]Krone-7 ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Kronenether.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | [21]Krone-7 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,4,7,10,13,16,19-Heptaoxacyclohenicosan (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H28O7 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 308,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Größere Kronenether inklusive [21]Krone-7 können in einer modifizierten Williamson-Ethersynthese hergestellt werden, beispielsweise aus einem Diol und einem Ditosylat, wobei eine große Verdünnung bei der Reaktion nicht nötig ist.[2] So kann [21]Krone-7 hergestellt werden, indem Tetraethylenglycol mit Triethylenglycolditosylat und Kalium-tert-butanolat in Tetrahydrofuran umgesetzt wird.[3] Eine andere Möglichkeit ist die Reaktion von Bis(2-chlorethoxy)ethan mit Tetraethylenglycol und Kaliumhydroxid unter Einwirkung von Mikrowellenstrahlung.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
Unter den Erdalkalimetallen komplexiert [21]Krone-7 bevorzugt Radium. Barium und Strontium werden weniger gut und Calcium praktisch gar nicht komplexiert.[5] [21]Krone-7 bildet stabile Komplexe mit Nitraten von Lanthanoiden. In den meisten Fällen haben die erhaltenen Komplexe eine Stöchiometrie von 4:3, also vier Formeleinheiten des Nitrat-Salzes und drei Moleküle Kronenether. Die besten Ausbeuten an Komplex werden mit Neodym(III)-nitrat und Lanthan(III)-nitrat erhalten.[6] Bei der Umsetzung mit Tropylium-Tetrafluoroborat können auch Tropyliumionen komplexiert werden.[7]
[21]Krone-7 kann als cyclische Komponente zur Herstellung eines Rotaxans dienen. Dabei wird zunächst Dipropargylammonium-Tetrafluoroborat in Gegenwart von Silicagel mit dem Kronenether umgesetzt. Das Zwischenprodukt wird anschließend in einer Kugelmühle mit 1,2,4,5-Tetrazin umgesetzt, wodurch ein Rotaxan erhalten wird.[8]
Toxikologie
Kronenether wirken stark cytotoxisch, wobei die Wirkung von [21]Krone-7 im Vergleich mit [18]Krone-6 und [15]Krone-5 besonders hoch ist. Ergebnisse einer Studie zum Schwesterchromatidaustausch bei Säugetier-Zellen sprechen jedoch dafür, dass die Verbindung in Säugetieren nicht mutagen wirkt.[9]