Bromanisole

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Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7BrO.

Bromanisole
Name 2-Bromanisol3-Bromanisol4-Bromanisol
Andere Namen o-Bromanisolm-Bromanisolp-Bromanisol
Strukturformel
CAS-Nummer 578-57-42398-37-0104-92-7
PubChem 11358169717730
Summenformel C7H7BrO
Molare Masse 187,04 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig[1][2][3]
Schmelzpunkt 2 °C[1] 2 °C[4] 9–10 °C[3]
Siedepunkt 223 °C[1] 210–211 °C[2] 223 °C[3]
Dichte 1,502 g·l−3[1] 1,477 g·cm−3[2] 1,494 g·cm−3[3]
Brechungsindex 1,5727 (20 °C; 589 nm)[5]1,5635 (20 °C; 589 nm)[5]1,5642 (20 °C; 589 nm)[5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 315319412 412 302315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273302+352305+351+338 273 264270280301+312302+352332+313
Toxikologie 2.460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1.907 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Darstellung

Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Bromphenol.

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.[6]

Darstellung von 4-Bromanisol aus Anisol.

Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Methoxyanilin.

Einzelnachweise

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