3-Caren

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3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von 3-Caren
Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration
Allgemeines
Name 3-Caren
Andere Namen
  • 3-Karen
  • Δ3-Caren
  • 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
  • 3-CARENE (INCI)[1]
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13466-78-9 (unspezifiziert)
EG-Nummer 236-719-3
ECHA-InfoCard 100.033.367
PubChem 26049
Wikidata Q19414
Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [2]

Siedepunkt

170–172 °C[2]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [2]

Brechungsindex

1,4722[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​317​‐​412
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Isomere

3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.

Isomere von 3-Caren
Name (+)-3-Caren(−)-3-Caren
Andere Namen (1S,6R)-(+)-3-Caren(1R,6S)-(−)-3-Caren
Strukturformel (+)-3-Caren (−)-3-Caren
CAS-Nummer 498-15-720296-50-8
13466-78-9 (unspez.)
EG-Nummer 207-856-6–
236-719-3 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.007.143–
100.033.367 (unspez.)
PubChem 443156442461
26049 (unspez.)
Wikidata Q15222640Q15222645
Q19414 (unspez.)

Vorkommen

3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)),[4][5][6] Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum),[5] Türkischer Oregano (Origanum onites),[4] Thymian (Thymus vulgaris),[5] Kopfiger Thymian (Thymus capitatus),[4] Salbei (Salvia officinalis),[4] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),[5] Ajowan (Trachyspermum ammi),[5] Kümmel (Carum carvi),[5] Fenchel (Foeniculum vulgare),[4] Boldo (Peumus boldus),[4] Rossminze (Mentha longifolia),[4] Kamille (Matricaria recutita),[4] Wacholder-Arten,[6] wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana),[4] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[5] Sternanis (Illicium verum),[7][5] und Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[5] enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.[8]

  • Waldkiefer
    Waldkiefer
  • Pinus roxburghii
    Pinus roxburghii
  • Pfeffer
    Pfeffer
  • Türkischer Oregano
    Türkischer Oregano
  • Thymian
    Thymian
  • Salbei
    Salbei

(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 Prozent in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 Prozent in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.[9] Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 Prozent.[10]

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,[11] sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.[12]

Verwendung

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[13]

Aus 3-Caren werden experimentell Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für biobasierte Polyamide hergestellt werden.[14][15]

Einzelnachweise

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