3-Formylindol
chemische Verbindung
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3-Formylindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole. Sie entsteht bei der Vilsmeier-Haack-Formylierung von 1H-Indol.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Formylindol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner, hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
193–198 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
3-Formylindol ist ein Metabolit des mit der Nahrung aufgenommenen L-Tryptophans, der von menschlichen Magen-Darm-Bakterien, insbesondere von Arten der Gattung Lactobacillus, synthetisiert wird.[4]
Verwendung
3-Formylindol wird zur Herstellung von Arzneistoffen und zur Synthese von Indolen höherer Ordnung einschließlich Isoindolo[2,1-a]indolen, Aplysinopsinen und 4-substituierten Tetrahydrobenz[cd]indolen verwendet.[1]