3-Hydroxychinolin
chemische Verbindung
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3-Hydroxychinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxychinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
3-Hydroxychinolin wurde in Ruta montana nachgewiesen.[4] Die Verbindung ist auch ein Metabolisationsprodukt von Chinolin in Menschen und Tieren.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
3-Hydroxychinolin kann durch eine dreistufige Reaktion gewonnen werden, wobei zuerst Brenztraubensäure mit Sulfurylchlorid zu 3-Chlor-2-oxopropansäure umgesetzt wird, welches dann mit Isatin zu 3-Hydroxy-4-chinolincarbonsäure reagiert, welches dann mit Bernsteinsäurediethylester zu 3-Hydroxychinolin reagiert.[7] 3-Hydroxychinolin kann auch durch Reaktion von einem Phenyldiazoniumsalz mit Styrol in wasserfreiem Nitril bei 80 °C gewonnen werden.[8]