3-Octanol
chemische Verbindung
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3-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Octanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,426 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
3-Octanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen wie Bay (Pimenta racemosa),[6][7] Spearmintöl, Hafergrütze, Basilikum, Pimentblättern und Trüffel vor.[5] Die Verbindung wurde nachgewiesen (frei und verestert) in einer Vielzahl von Minzen, Lavendel, den ätherischen Ölen der Ackerminze, Grünen Minze, Pferdeminze (Monarda punctata),[7] Polei-Minze[8] und Rossminze (Mentha longifolia)[7], in Äpfeln, Bananen, Moosbeeren, Trauben, Papaya, Erdbeeren, Sauerkirschen, Zitronen, Brombeeren, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),[7] Schweinefleisch, Erbsen, Kartoffeln, Ingwer, Thymian, Fisch, gebratenem Rindfleisch, Cognac, Rum, Wein, Kaffee, Tee, Hafer, Sojabohnen, Pilzen,[9] Majoran, Seetang, Buchweizen, Zitronenmelisse, Trüffeln, Passionsfrucht und Pepino-Frucht (Solanum muricatum).[4]
Basilikum
Apfel
Erbsen
Trüffel
Es dient manchen Ameisen als Alarmpheromon.[10] Die Mandibeldrüsen der Ameisenart Myrmica enthalten neben anderen Substanzen 3-Octanol, 90 % davon in Form des (R)-Enantiomers. Die Arten M. rubra und scabrinodis reagieren spezifisch auf dieses (R)-Isomer.[11]
Gewinnung und Darstellung
3-Octanol kann in racemischer Form durch Reduktion von 3-Octanon mit Natrium in Etherlösung hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
3-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
3-Octanol wird als Aromastoff (zum Beispiel für Lavendel und Pilzgerüche[12]) verwendet.[4]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 3-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C) bilden.[2]