3-Thujole
Gruppe stereoisomerer Terpenalkohole
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3-Thujole (auch 3-Thujanole) sind eine Gruppe stereoisomerer Terpenalkohole. Von den 4-Thujolen unterscheiden sie sich durch die Position der Hydroxylgruppe.
| 3-Thujole | |||||
| Name | (−)-3-Thujol | (+)-3-Isothujol | (−)-3-Neothujol | (+)-3-Neoisothujol | |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 35732-37-7 | 35732-36-6 | 31187-53-8 | 35732-34-4 | |
| PubChem | 90658274 | ||||
| ChemSpider | 10110 | ||||
| Summenformel | C10H18O | ||||
| Molare Masse | 154,14 g·mol−1 | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | H: siehe oben | ||||
| EUH: siehe oben | |||||
| P: siehe oben | |||||
Vorkommen
Iso-3-thujol ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Laugenblume Cotula cinerea. Auch Neo-3-thujol und Neoiso-3-thujol sowie Acetate mehrerer 3-Thujole kommen in der Pflanze vor.[1] Neoiso-3-thujol kommt in der Kronenwucherblume vor.[2]
Gewinnung
Durch Reduktion von (−)-α-Thujon können 3-Thujol und Neo-3-thujol gewonnen werden. Im Allgemeinen entstehen dabei beide Diastereomere, jedoch kann durch geeignete Reaktionsbedingungen ein hoher Enantiomerenüberschuss erzielt werden. Mit Aluminiumtriisopropanolat in Isopropanol am Rückfluss entsteht 87 % 3-Thujol, mit Lithiumaluminiumhydrid in Diethylether bei −78 °C entsteht 89 % Neo-3-thujol. Analog können Iso-3-thujol und Neoiso-3-thujol durch Reduktion von (+)-β-Thujon gewonnen werden. Auch in diesem Fall hängt der Enantiomerenüberschuss stark von den Reaktionsbedingungen ab. In den meisten Fällen entsteht bevorzugt Neoiso-3-thujol, zum Beispiel 88 % mit Aluminium-sec-butanolat in sec-Butanol am Rückfluss.[3]
Verwendung
(−)-3-Thujol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.207 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[4]
(−)-3-Thujol kann als Ausgangspunkt für die Synthese von trans-4-Thujol verwendet werden.[5]