4-Fluoramphetamin

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4-Fluoramphetamin (4-FA; 4-FMP; PAL-303; Flux), auch bekannt als para-Fluoramphetamin (PFA; P-FMP) (Scenename „Fifa“), ist eine psychoaktive Designerdroge aus der Gruppe der Phenethylamine und ist innerhalb dieser Gruppe ein Amphetamin. Es ruft stimulierende, entaktogene und empathogene Effekte hervor. 4-FA ist auf dem Schwarzmarkt nur selten anzutreffen, dennoch wird es teilweise als Designerdroge verkauft.[4][5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von 4-Fluoramphetamin
Allgemeines
Name 4-Fluoramphetamin
Andere Namen
  • (RS)-1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (IUPAC)
  • para-Fluoramphetamin
  • PFA
  • 4-Fluoramphetamin
  • 4-FA
  • 4-Fluor-α-methylphenethylamin
  • 4-FMP
  • para-Fluor-α-methylphenethylamin
  • P-FMP
Summenformel C9H12FN
Kurzbeschreibung

klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 459-02-9
PubChem 9986
ChemSpider 9592
Wikidata Q229962
Eigenschaften
Molare Masse 153,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 302+352[1]
Toxikologische Daten

46 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2][3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Sicherheitshinweise

Die Substanz reizt Augen, Atmungstrakt, Haut und Schleimhäute. Im Tierversuch mit Mäusen wurde bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 46 mg/kg Körpergewicht ermittelt.[2][3]

Gewinnung und Darstellung

Im Allgemeinen wird 4-FA aus 4-Fluorbenzaldehyd mit Hilfe von Nitroethan und einem Amin-Katalysator über das Zwischenprodukt 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen gewonnen, welches dann durch Reduktion zu 1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (4-Fluoramphetamin) umgesetzt wird.

Pharmakologische Effekte

Die Wirkung von 4-FA tritt ungefähr 60 Minuten nach oraler Einnahme ein und hält ca. 6–7 Stunden an.[6] Die typische Dosis liegt zwischen 120 und 180 mg des Hydrochloridsalzes. Die subjektiven Effekte von 4-FA sind Euphorie, erhöhte Leistungsfähigkeit, Stimmungsaufhellung, Rededrang, Bruxismus (Kieferverspannungen), Insomnie und Appetithemmung.

4-Fluoramphetamin ist ein potentes Stimulans und bewirkt eine Ausschüttung des Neurotransmitters Serotonin, ähnlich wie andere para-substituierte Amphetamine. Jedoch sind seine serotonerge Wirksamkeit und Neurotoxizität wesentlich geringer als die ähnlicher Substanzen, wie 4-Bromamphetamin und 4-Iodamphetamin. Die serotonerge Potenz und die Neurotoxizität para-Halogen substituierter Amphetamine nimmt mit der Ordnungszahl des Halogen-Substituenten zu (4-FA ≪ 4-CA < 4-BA < 4-IA),[7][8] während umgekehrt die Dopamin-Wiederaufnahmehemmung bei 4-FA stärker ausgeprägt ist als bei 4-CA oder 4-IA.[9] 4-FA verursacht zudem schwächere Hyperthermie als ähnliche Substanzen wie PMA oder 4-MTA, dennoch können Hyperthermie und Neurotoxizität bei Überdosierung oder exzessivem Gebrauch der Substanz gefährlich werden.

Rechtliche Einordnung

Deutschland

In Deutschland ist 4-FA seit dem 26. Juli 2012 ein gemäß dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.[10]

Schweiz

4-Fluoramphetamin wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung Swissmedic[11] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz (BetmG, SR 812.121) unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Litauen

4-FA wurde im Juli 2009 in Litauen verboten.[12]

Einzelnachweise

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