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6-Nonenal
chemische Verbindung
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6-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei konfigurationsisomeren Formen (cis- bzw. Z- und trans- bzw. E-Form) vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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-6-Nonenal.svg) -6-Nonenal.svg) | |||||||||||||
| (E)- und (Z)-4-Nonenal | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 6-Nonenal | ||||||||||||
| Summenformel | C9H16O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 140,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,841 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,442 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
cis-6-Nonenal kommt natürlich in Gurken[4] und Zuckermelonen[5] vor. Keppler et al. (1965) identifizierten (E)- und (Z)-6-Nonenal als die Aroma-Komponenten von gehärtetem Leinöl, während Kemp et al. (1972a) herausfand, dass (Z)-6-Nonenal die Komponente ist, die für das Zuckermelonenaroma charakteristisch ist.[6] Sie wurde auch Fisch und der Pepinofrucht (Solanum muricatum) nachgewiesen.[7] trans-6-Nonenal wurde im Geruch von Milchpulver nachgewiesen.[8]
Gewinnung und Darstellung
(Z)-6-Nonenal kann in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von (Z)-3-Hexen-1-ol, mit (Z)-5-Octen-1-ol als Zwischenprodukt, gewonnen werden.[6] Die Verbindung kann auch durch katalytische Hydrierung des entsprechenden Diethylacetal und anschließender Hydrolyse dargestellt werden.[7]
Eigenschaften
cis-6-Nonenal ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch.[1]
Verwendung
cis-6-Nonenal wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 05.059 zugelassen.[7]