6:2-Fluortelomersulfonsäure

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6:2-Fluortelomersulfonsäure (6:2-FTS) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomersulfonsäuren innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört. Aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit zu PFOS wird sie auch H4PFOS genannt.[3]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 6:2-Fluortelomersulfonsäure
Allgemeines
Name 6:2-Fluortelomersulfonsäure
Andere Namen
  • 6:2-FTS
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Trideca­fluoroctan-1-sulfonsäure (IUPAC)
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluoroctansulfonsäure
  • H4PFOS
Summenformel C8H5F13O3S
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27619-97-2
EG-Nummer 248-580-6
ECHA-InfoCard 100.044.149
PubChem 119688
ChemSpider 106865
Wikidata Q27063662
Eigenschaften
Molare Masse 428,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,953 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

87 °C[1]

pKS-Wert

1,31[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser (658 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302314373
P: 280[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

6:2-FTS wird mittels Telomerisation hergestellt. Zudem entsteht sie beispielsweise auch aus einigen Perfluorcarboxybetainen nach deren Spaltung.[2]

Eigenschaften

Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) liegt bei 3,47–3,98.[4]

Der BSAF für Regenwürmer liegt bei 3,06 (Durchschnittswert aus Labor- und Felddaten).[5]

Durch biologischen Abbau wird 6:2-FTS primär in die Perfluorcarbonsäuren Perfluorhexansäure, Perfluorpentansäure und Perfluorbutansäure umgewandelt.[6]

Verwendung

6:2-FTS sowie deren Derivate werden als Ersatzprodukt für Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) bzw. deren Salze in Löschschäumen verwendet.[2][7] Es wird auch bei Hart- und Dekorativverchromungsverfahren in der Galvanotechnik als Ersatz für das verbotene PFOS eingesetzt.[8][9][10] Unter REACH war 6:2-FTS vorerst nur vorregistriert, wurde dann aber 2019 für den Tonnagebereich von 1–10 Jahrestonnen im EWR registriert.[11]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der 6:2-Fluortelomersulfonsäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[12][13] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[14]

Toxizität

Der EC50 bei Eisenia fetida liegt bei 253 mg/kg (Reproduktionstest).[4]

Literatur

  • N. Wang, J. Liu, R. C. Buck, S. H. Korzeniowski, B. W. Wolstenholme, P. W. Folsom, L. M. Sulecki: 6:2 fluorotelomer sulfonate aerobic biotransformation in activated sludge of waste water treatment plants. In: Chemosphere. Band 82, Nummer 6, Februar 2011, S. 853–858, doi:10.1016/j.chemosphere.2010.11.003, PMID 21112609.

Einzelnachweise

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