7-Hydroxymitragynin
chemische Verbindung
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7-Hydroxymitragynin (7-HMG) ist ein Metabolit und Oxidationsprodukt des Kratomalkaloids Mitragynin. Es ist ein atypisches Opioid mit schmerzstillender Wirkung.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 7-Hydroxymitragynin | ||||||||||||
| Summenformel | C23H30N2O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 414,50 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Pharmakologie
Im Kratombaum wurde 7-Hydroxymitragynin bislang nicht nachgewiesen. In Analysen von frischen Kratomblättern blieb der Gehalt unterhalb der Nachweisgrenze. In Kratomprodukten, welche während der Verarbeitung der Luftoxidation ausgesetzt waren, fand sich 7-HMG mit bis zu zwei Prozent des Gesamtalkaloidgehalts.[2][3]
Kruegel et al. beschreiben 7-HMG als Partialagonisten am μ-Opioidrezeptor (hMOR1, EC50 = 34,5 nM, Emax = 47 %).[4] Es wirkt dabei spezifisch über den G-Protein-Signalweg, ohne β-Arrestin2 zu binden.[5]
7-HMG dringt weniger gut ins Gehirn ein als Mitragynin.[4][6] Die Plasmaproteinbindung wird mit 90 % angegeben.[7]
Im Menschen wird es metabolisiert zu Pseudoindoxylmitragynin.[8]
Kultur und Missbrauch
Ab 2024 wurden zahlreiche neue kratombezogene Produkte eingeführt. Die Produkte beinhalten hohe Anteile von 7-Hydroxymitragynin und Mitragynin-Pseudoindoxyl, deren Wirkung am µ-Opioidrezeptor deutlich ausgeprägter ist als die des herkömmlichen Kratoms und die der klassischen Opioiden ähnlicher ist. Die Gefahr einer Überdosierung ist besonders hoch, da 7-Hydroxymitragynin eine stärkere atemdepressive Wirkung als Morphin haben kann. Darüber hinaus besteht ein erhebliches Risiko für eine körperliche Abhängigkeit und opioidtypische Entzugserscheinungen, was viele Konsumierende nicht realisieren, weil sie von einem „natürlichen“ Produkt ausgehen. Ein wesentliches Problem ist die irreführende Werbung. Die Artikel werden als kratom-basiert angepriesen und versprechen Wohlbefinden, Stressreduktion oder Schmerzlinderung, obwohl sie in Wirklichkeit hochpotente, opioidähnliche neue psychoaktive Substanzen sind. Diese Inkonsistenz steigert das Risiko für unkontrollierten Konsum erheblich. Das Missbrauchspotenzial wird zusätzlich durch die einfache Zugänglichkeit in ansprechenden Formaten wie Gummis, Shots oder Vape-Pens verstärkt, sei es online oder in Tankstellen und Vape-Shops. Die bereits in den USA und Australien gemeldeten Vergiftungsfälle verdeutlichen, dass es sich um ein tatsächliches Problem handelt, das durch regulatorische Grauzonen weiter gefördert wird.[9]