Abamectin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Abamectin ist ein natürliches Fermentationsprodukt des Bakteriums Streptomyces avermitilis.[7]

Abamectin (INN)[1]
Andere Namen Avermectin
Name Avermectin B1aAvermectin B1b
Strukturformel
CAS-Nummer 71751-41-2
65195-55-365195-56-4
PubChem 64348896858005
Summenformel C48H72O14 C47H70O14
Molare Masse 873,09 g·mol−1 859,06 g·mol−1
Aggregatzustand fest
ATC-Code QP54AA02
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[2]
Schmelzpunkt 155–157 °C[2]
Dichte 1,16 g·cm−3 (21 °C)[3]
Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert

Gefahr[5]
H- und P-Sätze 361d300330372410
201260273301+310+330304+340+310403+233[2]
Toxikologische Daten 10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Chemische Eigenschaften

Abamectin besteht aus zwei sehr ähnlichen Molekülen (mindestens 80 % Avermectin B1a und nicht mehr als 20 % Avermectin B1b), die beide zur Stoffgruppe der Avermectine gehören.[7] Abamectin ist weitgehend wasserunlöslich und ist empfindlich gegen Sonnenlicht.[8]

Durch Hydrierung von Abamectin wird der ebenfalls insektizide, akarizide und nematizide Wirkstoff Ivermectin erhalten. Diese Reaktion ist mit dem Wilkinson-Katalysator möglich.[9]

Verwendung

Pflanzenschutz

Abamectin wird wegen seiner akariziden und insektiziden Wirkung[10] (Wirkung gegen Milben und Insekten) zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen verwendet.

Abamectin ist in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[11] Bei der Zulassung vor der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA waren zwei Studien aus den Jahren 2005 und 2007 von der Firma Syngenta zurückgehalten worden, welche ein „akutes Risiko“ für Menschen nicht ausschließen. Daher darf Abamectin bei Äpfeln und Birnen nicht mehr eingesetzt werden.[12]

Tiermedizin

Abamectin ist ferner gegen Fadenwürmer (Nematoden) wirksam und wird in der Tiermedizin gegen Würmer und verschiedene Ektoparasiten des Rindes und anderer Nutztiere eingesetzt.[13] In den deutschsprachigen Ländern sind keine Fertigarzneimittel zugelassen.

Handelsnamen

Abba, Affirm, Agri-Mek, Avicta, Avid, Dynamec, Vertimec Pro, Zephyr

  • Eintrag zu Abamectin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise

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