Cis-Abienol
chemische Verbindung
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cis-Abienol ist eine chemische Verbindung und gehört zu der Gruppe der Labdane, wobei das Labdan-Grundgerüst durch Doppelbindungen an den Stellen C-12 und C-14 und durch eine Hydroxygruppe an der Stelle C-8 modifiziert ist. Es handelt sich folglich um ein Diterpen-Alkohol (Terpenoid).[4] Das Isomer trans-Abienol, welches eine (E)-Stereochemie an C-12 aufweist, ist nur von geringer Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | cis-Abienol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H34O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis blassgelblicher, wachsartiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Chloroform und Ethylacetat[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Gewinnung
Abienol ist ein Naturstoff und kommt in verschiedensten Pflanzen vor, unter anderem als Hauptbestandteil des Aromastoffes Oleoresin in der Balsam-Tanne (Abies balsamea),[5] in der Banks-Kiefer (Pinus banksiana),[6] in der Schwarz-Fichte (Picea mariana)[6] oder im Virginischen Tabak (Nicotiana tabacum), aus welchem er auch durch Extraktion gewonnen werden kann.[7] Er kommt hauptsächlich auf der Blattoberfläche vor.[8]
Verwendung
Abienol dient im Tabak als Inhibitor der Verwelkungskrankheit (englisch Wilt disease).[9] Des Weiteren ist er eine Ausgangsverbindung für die Produktion von Duft- und Aromastoffen.[10] Aus diesem Grund wird Abienol häufig in der Parfümindustrie als Ausgangsprodukt verwendet. Im Labor findet es maßgeblich Anwendung in der Synthese von Diolen.[1] Der Geruch wird als hölzern, ambergrisartig und balsamisch beschrieben.[6]