Acetaldehydoxim

Physikalische Eigenschaften

Acetaldehydoxim ist eine farblose entzündbare Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist.^[1] Sie tritt in zwei Formen auf, die bei 12 °C oder 45 °C schmelzen.^[2] Die beiden Stereoisomere haben beide eine planare Molekülstruktur und ihre Energiedifferenz liegt bei nur 0,7 kcal/mol.^[10] Die kommerziell erhältlichen Produkte besitzen ein (Z):(E) Verhältnis von of 10–20:1.^[3][11]

Chemische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur zersetzt sich das Oxim langsam.^[12] Beim Erhitzen auf eine Temperatur oberhalb von 200 °C wird in einer DTA-Messung eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −3500 kJ·kg⁻¹ bzw. −206,7 kJ·mol⁻¹ beobachtet.^[13] Die Hydrierung der Verbindung ergibt das Ethylamin. Die Reaktion verläuft mit einer molaren Reaktionsenthalpie von −310 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.^[14]

${\displaystyle \mathrm {H_{3}C{-}CH{=}N{-}OH+2\,H_{2}\rightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}NH_{2}+H_{2}O} }$

Beim Erhitzen einer Lösung in Xylol in Gegenwart katalytisch wirkender Nickelsalze erfolgt eine Isomerisierung zum Acetamid.^[15]

${\displaystyle \mathrm {H_{3}C{-}CH{=}N{-}OH\rightarrow CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}} }$

Als Oxim neigt die Verbindung in Gegenwart von Luft zur Bildung explosiver Peroxide.^[16][17]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Acetaldehydoxim bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 40 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 50 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][18]