Acetamiprid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Acetamiprid ist eine heterocyclische aromatische chemische Verbindung, die als systemisch wirkendes Insektizid verwendet wird und zur Stoffgruppe der Neonicotinoide zählt. Im Handel erfolgt der Verkauf Acetamiprid-haltiger Insektizide insbesondere unter dem Handelsnamen Careo.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Acetamiprid
Allgemeines
Name Acetamiprid
Andere Namen

(E)-N1-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidin (IUPAC)

Summenformel C10H11ClN4
Kurzbeschreibung

weißer bis leicht gelblicher, pulverförmiger, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 603-921-1
ECHA-InfoCard 100.111.622
PubChem 213021
Wikidata Q421598
Eigenschaften
Molare Masse 222,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

98,9 °C[1]

Dampfdruck

<1·10−6 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301361d410
P: 264270273301+310391405[4]
Toxikologische Daten

146 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Darstellung und Gewinnung

Die Synthese startet mit der Umsetzung von Orthoessigsäuretrimethylester mit Cyanamid mit der Bildung der Zwischenverbindung Methyl-N-cyanoacetimidat. Die Umsetzung mit 3-Aminomethyl-6-chlorpyridin und anschließende Methylierung mittels Dimethylsulfat führen zur Zielverbindung. Alternativ gibt die Umsetzung mit 6-Chlor-3-(methylamino)methylpyridin direkt das Acetamiprid.[2]

Verwendung

Acetamiprid wird als insektizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von beißenden und saugenden Insekten wie Schildläusen, Mottenschildläusen (u. a. Weiße Fliege), Trauermücke, Buchsbaumzünsler[6] und Schmierläusen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind die zugelassenen Produkte meist zur Behandlung von Topf- und Zierpflanzen gedacht. Es ist aber auch im Gemüsebau, beispielsweise an Gurke, Tomate und Salaten und zur Bekämpfung von Blattläusen an Kernobst zugelassen. Des Weiteren zeigt Acetamiprid auch eine hohe Wirksamkeit gegen die Larven der Kirschfruchtfliege und ist daher in der Schweiz und Österreich für den kommerziellen Kirschanbau zugelassen. Im Ackerbau können einzelne Präparate auch gegen den Rapsglanzkäfer oder die Larven des Kartoffelkäfers eingesetzt werden. Acetamiprid kommt in Form von „Pflanzenstäbchen“, als Spray, Granulat oder Konzentrat in den Handel. Es ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[7]

Abgabe im Handel

Mit dem Inkrafttreten der Paragraphen 10–13 der Biozidrechts-Durchführungsverordnung (ChemBiozidDV) zum 1. Januar 2025 sind Insektizide wie Acetamiprid nicht mehr in Selbstbedienung erhältlich, sondern erst nach einem Aufklärungsgespräch durch eine sachkundige Person.[8][9]

Gesundheit

Laut einer Bewertung der EFSA ist nachweisbar, dass Acetamiprid die Entwicklung des menschlichen Gehirns negativ beeinflussen kann.[10] Zitat aus dem zugrunde liegenden Gutachten "Die Ergebnisse an Kulturen von Gehirnzellen aus dem Cerebellum von neonatalen Ratten lassen einen exzitatorischen Effekt der Neonikotinoide Acetamiprid und Imidacloprid erkennen. Unter dem Blickwinkel, dass die nAChRs für die gesunde Entwicklung des Gehirns wesentlich sind, schließen die Autoren: „Therefore, the neonicotinoids may adversely affect human health, especially the developing brain“.[11]

Regulierung

In der EU und 26 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Acetamiprid zugelassen. In Frankreich ist Acetamiprid seit 2018 verboten. Eine Petition gegen ein Gesetz zur Wiederzulassung erreichte im Juli 2025 eine Million Unterschriften.[12] Der Conseil Constitutionnel Frankreichs entschied am 21. August 2025, dass Acetamiprid in Frankreich verboten bleibt.[13] In der EU und der Schweiz bleibt Acetamiprid voraussichtlich noch bis 2033 erlaubt.[14]

Die erlaubte Tagesdosis und die akute Referenzdosis beträgt jeweils 0,005 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag und die annehmbare Anwenderexposition 0,025 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[7]

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die erlaubte Tagesdosis, die akute Referenzdosis und die annehmbare Anwenderexposition von 0,07 mg/kg auf 0,025 mg/kg Körpergewicht zu senken.[15] Die EFSA senkte im Mai 2024 sowohl die akzeptable Tagesdosis (ADI) als auch die akute Referenzdosis (ARfD) um den Faktor 5 auf nunmehr 0,005 mg/kg Körpergewicht.[16]

2016 wurden die Grenzwerte für Acetamiprid in verschiedenen Lebensmitteln von der EFSA angehoben. Zum Beispiel für Oliven von 0,1 mg/kg auf 0,9 mg/kg, Weizen von 0,03 mg/kg auf 0,1 mg/kg oder Tomaten von 0,2 mg/kg auf 0,5 mg/kg.[17]

In der Schweiz besteht ein Rückstandshöchstgehalt von 1,5 mg/kg auf Kirschen.[18] 2018 wurde Acetamiprid als Wirkstoff in Biozidprodukten in der EU zugelassen.[19] Sowohl 2019[20] als auch im Januar[21] und Juni 2025[22] wurden die zulässigen Höchstgehalte von Acetamiprid im Anhang II der Verordnung (EG) 396/2005 geändert.

Weitere Informationen Lebensmittelgruppe, Jan. 2025 ...
Höchstwerte für Acetamiprid in Lebensmitteln (pflanzliche Erzeugnisse, mit Gewürzen, ohne Samen) in mg/kg
Lebensmittelgruppe2019Jan. 2025Juni 2025
Zitrusfrüchte0,90,90,9
Schalenfrüchte (insbesondere Nüsse)0,070,070,07
Kernobst (Äpfel und Birnen)0,40,070,07
sonstiges Kernobst0,80,150,15
Steinobst (Aprikosen)0,80,080,08
Steinobst (Kirschen)1,50,80,8
Steinobst (Pfirsiche)0,20,080,08
Steinobst (Pflaumen)0,030,030,04
sonstiges Steinobst0,010,010,01
Beeren (Trauben)0,50,080,08
Beeren (Erdbeeren)0,50,50,5
Beeren (Brom- und Himbeeren)20,60,6
Beeren (Kratz- und sonstige Strauchbeeren)222
sonstige Beeren (Heidelbeeren)20,70,7
sonstige Beeren (Cranbeeren)20,70,7
sonstige Beeren (Johannisbeeren)20,010,01
sonstige Beeren (Stachelbeeren)20,70,7
sonstige Beeren (Hagebutten)222
sonstige Beeren (Maulbeeren)222
sonstige Beeren (Azarolen/Mittelmeermispel)0,010,010,01
sonstige Beeren (Holunderbeeren)20,50,5
sonstige Früchte (Datteln)0,010,010,01
sonstige Früchte (Feigen)0,030,030,03
sonstige Früchte (Oliven)30,90,9
sonstige Früchte (Kumquats)0,010,010,01
sonstige Früchte (Karambolen)0,010,010,01
sonstige Früchte (Kakis, Persimonen)0,010,010,01
sonstige Früchte (Jambolans)0,010,010,01
sonstige Früchte (Kiwis, Lychees, Passionsfrüchte, Stachelfeigen, Sternäpfel)0,010,010,01
sonstige Früchte (Avocados)0,010,010,01
Bananen40,010,01
sonstige Früchte (Mangos, Papayas, Granatäpfel, Guaven, Ananas, Brot- und Durianfrüchte)0,010,010,01
Wurzel- und Knollengemüse (u. a. Kartoffeln und Süßkartoffeln, Mohrrüben, Pastinaken und Rettiche)0,010,010,01
Zwiebelgemüse (Knoblauch, Zwiebeln)0,020,020,02
Zwiebelgemüse (Schalotten, Frühlingszwiebeln)0,010,010,01
Fruchtgemüse (Tomaten)0,50,060,06
Fruchtgemüse (Paprikas)0,30,090,09
Fruchtgemüse (Auberginen)0,20,20,2
Fruchtgemüse (Okras)0,20,20,2
Fruchtgemüse (Schlangengurken)0,30,050,05
Fruchtgemüse (Gewürzgurken)0,60,60,6
Fruchtgemüse (Zucchinis)0,30,050,05
Fruchtgemüse (Melonen und Kürbisse)0,20,080,08
Fruchtgemüse (Zuckermais)0,010,010,01
Kohlgemüse (Blumenkohl und Broccoli)0,40,060,06
Kohlgemüse (Rosenkohl)0,050,050,05
Kohlgemüse (Chinakohl, Grünkohl und Kohlrabi)0,010,010,01
Salate (Feldsalat)31,51,5
Salate (Grüne Salate)1,50,010,01
Salate (Kraussalate)0,40,010,01
Salate (Kresse)333
Salate (Brunnenkresse)0,010,010,01
Salate (Barbarakraut und Baby Leaf)333
Salate (Rucola)31,51,5
Salate (roter Senf)30,90,9
Salate (Chicorée)0,010,010,01
Spinat und Mangold0,60,010,01
Kräuter (Kerbel, Schnittlauch, Petersilie, Salbei usw.)333
Bohnen und Erbsen (mit Hülse)0,60,60,6
Bohnen und Erbsen (ohne Hülse)0,30,30,3
sonstige Hülsenfrüchte (u. a. Lupinen)0,150,150,15
Linsen0,010,010,01
Stangengemüse (Spargel)0,80,010,01
Stangengemüse (Stangensellerie)0,10,010,01
Stangengemüse (Fenchel)0,010,010,01
Stangengemüse (Artischocken)0,70,70,7
Stangengemüse (Porree, Rhabarber, Bambussprossen, Palmherzen)0,010,010,01
Pilze0,010,010,01
Algen0,010,010,01
Getreide (Gerste)0,050,050,05
Getreide (Buchweizen, Mais, Hirse)0,010,010,01
Getreide (Hafer)0,050,050,05
Getreide (Reis)0,010,010,01
Getreide (Roggen)0,010,010,01
Getreide (Weizen)0,10,10,1
Tee, Kaffee, Kakao (auch Ginseng und Baldrian)0,050,050,05
Hopfen0,050,050,05
Samengewürze0,050,050,05
Fruchtgewürze (Pfeffer – grün, weiß, schwarz)0,10,10,1
Fruchtgewürze (Kardamom)0,10,10,1
sonstige Fruchtgewürze (auch Vanille)0,050,050,05
Rindengewürze (u. a. Zimt)0,050,050,05
Wurzel-, Rhizom-, Knospen- und Blütenstempelgewürze (u. a. Süßholz, Ingwer, Kurkuma, Nelken, Kapern, Safran)0,050,050,05
Zuckerpflanzen (Zuckerrübenwurzeln, Zuckerrohre)0,010,010,01
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Laut Foodwatch hat sich die Belastung von Obst und Gemüse mit Acetamiprid in den letzten Jahren verdreifacht. Unter anderem Süßkirschen, Zucchini, Auberginen, Spinat und Paprika seien häufig belastet.[23] Der NDR stellte im Januar 2026 eine erhebliche Belastung von Importheidelbeeren mit Acetamiprid fest.[24]

Commons: Acetamiprid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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