Acetylbromid

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Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurebromide.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Acetylbromid
Allgemeines
Name Acetylbromid
Andere Namen
  • Essigsäurebromid
  • Acetoxybromid
Summenformel C2H3BrO
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-96-7
EG-Nummer 208-061-7
ECHA-InfoCard 100.007.329
PubChem 10482
ChemSpider 10050
Wikidata Q420493
Eigenschaften
Molare Masse 122,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−96 °C[1]

Siedepunkt

76,7 °C[1]

Dampfdruck

133 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]

Brechungsindex

1,4537 (bei 16 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290314
EUH: 014
P: 234280301+330+331303+361+353304+340+310305+351+338[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −223,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[3]
  • −190,4 kJ·mol−1 (Gas)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:[4][5]

Eigenschaften

Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.[1]

Verwendung

Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.[5] Bei der Acetylbromid-Methode zum quantitativen Nachweis von Lignin wird Pflanzenmaterial mit Acetylbromid in Essigsäure umgesetzt. Das enthaltene Lignin wird im Sauren in Lösung gebracht, sodass es photometrisch bestimmt werden kann.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.[1]

Wiktionary: Acetylbromid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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