Acetylfluorid
chemische Verbindung
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Acetylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylhalogenide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Acetylfluorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethanoylfluorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C2H3FO | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 62,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Dichte |
1,032 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
20,8 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Acetylfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff und Essigsäureanhydrid gewonnen werden.[4]
![{\displaystyle {\mathrm {HF} {}+{}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COF} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/73fd2b90e648d68716dae074b02bdb4c1ff3d813)
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Acetylchlorid mit Zinkfluorid[5] oder Kaliumfluorid in Eisessig oder Essigsäureanhydrid.[6]
![{\displaystyle {\mathrm {KF} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COF} {}+{}\mathrm {KCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cb53e45bd587b332e2755f34babad4884fb0ec53)
Eigenschaften
Acetylfluorid greift Glas an.[7]
Literatur
- C. A. Bunton, J. H. Fendler: The Hydrolysis of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 2307, doi:10.1021/jo01345a053
- Louis Pierce, Lawrence C. Krisher: Microwave Spectrum, Internal Barrier, Structure, Conformation, and Dipole Moment of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Chemical Physics. 31, 1959, S. 875, doi:10.1063/1.1730542
- A. V. Kudich, V. A. Bataev, A. V. Abramenkov, I. A. Godunov: Quantum-chemical study of the structure of the acetyl fluoride molecule in the ground and lowest excited singlet and triplet electronic states. In: Spectrochim. Acta A Mol Biomol Spectrosc. 60, 2004, S. 1995–2003, PMID 15248978.