Acetylformoin
chemische Verbindung
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Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol (Redukton) mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. B. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Acetylformoin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H8O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Intensiv karamellartig riechender[1] Feststoff mit bitterem Geschmack[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 144,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.[4] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone:[5]
Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.[4]
Eigenschaften
Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furanose“-Halbacetal-Form vorkommen.
Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.[4] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.[2] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.[1][6]