2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure
chemische Verbindung
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2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure ist eine chirale organische Carbonsäure, deren Anion, das 2-Acetolactat, auch Acetyllactat, als Zwischenprodukt bei der 2,3-Butandiolgärung, einer Variante der gemischten Säuregärung, auftritt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | (2S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 132,11 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Acetolactat“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (S)-2-Acetolactat (Synonym: L-2-Acetolactat) gemeint.
Reaktionsablauf
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2-Acetolactat entsteht durch die Fusion zweier Moleküle Pyruvat bei gleichzeitiger Abspaltung von einem Molekül CO2. Danach wird wiederum ein Molekül CO2 (durch das Enzym 2-Acetolactat-Decarboxylase) abgespalten und es entsteht Acetoin, welches mit dem Voges-Proskauer-Test nachgewiesen werden kann. Zuletzt wird Acetoin durch NADH/H+ reduziert und es entsteht 2,3-Butandiol.
Quellen
- Georg Fuchs (Hrsg.): Allgemeine Mikrobiologie, 8. Auflage, 2007, Thieme Verlag