Acid Orange 6

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

C.I. Acid orange 6 (Trivialname Resorcingelb) ist das Natriumsalz der 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)diazenyl]benzolsulfonsäure, ein zu den Säurefarbstoffen zählender Azofarbstoff. Für die freie Säure wird der Name Chryosin S verwendet.[3][4] Der Farbstoff zählt zu den Tropäolin-Farbstoffen.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Resorcingelb
Allgemeines
Name Acid Orange 6
Andere Namen
  • Natrium-4-[(2,4-dihydroxyphenyl)­diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. Food Yellow 2
  • Resorcingelb
  • 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz)
  • CI 14270 (INCI)[1]
  • E 103
  • Tropäolin O
  • C-Gelb 9
  • Chryosin S (Freie Säure)
Summenformel
  • C12H9N2NaO5S
Kurzbeschreibung

rötlich gelbes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 547-57-9
EG-Nummer 208-924-8
ECHA-InfoCard 100.008.114
PubChem 2728027
ChemSpider 23622043
Wikidata Q60479
Eigenschaften
Molare Masse 316,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

>1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Herstellung

Acid Orange 6 wird durch Diazotierung von Sulfanilsäure und anschließender Azokupplung mit Resorcin hergestellt.

Synthese von Acid Orange 6

Verwendung

Als Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz) in Lebensmitteln zugelassen.[5] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Chryosin S die E-Nummer E 103 aufgenommen.[6] 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.[7][8] Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Acid orange 6 nie vergeben und auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.

Sonstige Verwendung

Acid Orange 6 findet noch als pH-Indikator Verwendung, da es seine Farbe im pH-Bereich von 11,0–12,8 von Gelb auf Orange ändert.[2]

Einzelnachweise

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