Allylhexanoat

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Allylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Allylhexanoat
Allgemeines
Name Allylhexanoat
Andere Namen
  • Hexansäureallylester
  • Allylcaproat
  • Capronsäureallylester
  • Hexansäure-2-propen-1-ylester
  • ALLYL CAPROATE (INCI)[1]
Summenformel C9H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-68-2
EG-Nummer 204-642-4
ECHA-InfoCard 100.004.222
PubChem 31266
ChemSpider 29006
Wikidata Q3270746
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,887 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −20 °C[2]

Siedepunkt

186,8 °C[2]

Dampfdruck

269 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethanol, fixen Ölen und organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,424 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311411
P: 273280302+352308+310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

Allylhexanoat kommt natürlich in gebackenen Kartoffeln und Pilzen vor.[4] Der Irrglaube, Allylhexanoat käme natürlich in Ananas vor, wurde 2007 in einem Positionspapier der Lebensmittelchemischen Gesellschaft widerlegt.[5]

Gewinnung und Darstellung

Allylhexanoat kann durch Veresterung von Capronsäure mit Allylalkohol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder von Naphthalin-β-sulfonsäure in Benzol unter Stickstoffabschluss.[3]

Eigenschaften

Allylhexanoat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Allylhexanoat ist eine flüchtige Aromastoffverbindung mit Ananasgeschmack. Sie wird als Aromastoff in Kaugummi, Süßigkeiten und Backwaren verwendet.[4] Er ist in der EU in der Unionsliste der Aromastoffe Anhang I Teil A der EG-Aromenverordnung gelistet ist. Bei einer Konzentration von 10 ppm hat Allylhexanoat einen süßen, frischen, saftigen, fruchtigen Geschmack, welcher in charakteristischer Weise an Ananas erinnert. Folglich wird es in zahlreichen fruchtigen Aromen für z. B. Getränke, Backwaren, Kaugummi, Süßigkeiten etc. eingesetzt, aber auch in Fleischwaren oder Soßen findet Allylhexanoat als Aromastoff Anwendung.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Allylhexanoat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 66 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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