L-α-Glycerylphosphorylcholin

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L-α-Glycerylphosphorylcholin (α-GPC, Cholinalfoscerat) ist ein Metabolit des Phospholipids Phosphatidylcholin. Es kommt natürlich im Gehirn und in den Nieren vor. Es ist ein parasympathomimetischer Vorgänger des Neurotransmitters Acetylcholin.[4] α-GPC kann die Blut-Hirn-Schranke durchdringen, ist dadurch Quelle für die schnelle Bereitstellung von Cholin im Gehirn und wird dort zur Synthese von Acetylcholin benutzt.[5] In Nieren dient α-GPC als Osmolyt der Osmoregulation.[6] α-GPC ist in den USA von der FDA als Generally Recognized As Safe eingestuft.[7]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von L-α-Glycerylphosphorylcholin
Allgemeines
Name L-α-Glycerylphosphorylcholin
Andere Namen
  • L-alpha-Glycerylphosphorylcholin
  • alpha-GPC
  • Cholinalfoscerat
  • (2R)-2,3-Dihydroxypropyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat
  • sn-glycero-3-Phosphocholin
  • Delecit
  • GLYCEROPHOSPHOCHOLINE (INCI)[1]
Summenformel C8H20NO6P
Kurzbeschreibung

Kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28319-77-9
EG-Nummer 248-962-2
ECHA-InfoCard 100.044.496
PubChem 657272
DrugBank DB04660
Wikidata Q28529699
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07AX02

Wirkmechanismus

Hormonvorstufe

Eigenschaften
Molare Masse 257,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Eine Verwendung von α-GPC zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und Demenz wird untersucht.[8][9]

Literatur

  • S. K. Tayebati, F. Amenta: Choline-containing phospholipids: relevance to brain functional pathways. In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. Band 51, Nr. 3, 2013, S. 513–521, doi:10.1515/cclm-2012-0559, PMID 23314552.

Einzelnachweise

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