Aminale
Stoffgruppe
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Aminale (Synonym: N,N-Acetale) bilden eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie enthalten als charakteristisches Strukturelement zwei Aminogruppen, die am selben Kohlenstoffatom gebunden sind. Es handelt sich somit um geminale Diamine. Sie sind strukturell verwandt mit den Acetalen im engeren Sinne, die statt Stickstoffatomen Sauerstoffatome aufweisen. Die gemischten Verbindungen mit jeweils einem Sauerstoff- und einem Stickstoffatom heißen Halbaminale.
| Aminale |
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| Allgemeine Struktur eines Aminals, das aus Benzaldehyd synthetisiert wurde (R = Alkyl etc.). |
Synthese
Die folgende Reaktion zeigt ein Beispiel für die Bildung eines Aminals aus dem sekundären Amin Morpholin und Benzaldehyd:[1]
Die Bildung des Aminals erfolgt unter Wasserabspaltung.
Reaktivität
Aminale mit einem beweglichen Wasserstoffatom in β-Stellung zum Stickstoff spalten unter Wärmeeinwirkung ein Äquivalent Amin (HNR2) ab, dabei entsteht ein Enamin:
