Anabasein
chemische Verbindung
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Anabasein ist ein Alkaloid, das sich vom 2,3'-Bipyridin ableitet. Der Unterschied in der Struktur liegt hier ausschließlich im Hydrierungsgrad, einer der beiden Ringe ist zum Tetrahydropyridin hydriert.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anabasein | ||||||||||||
| Andere Namen |
3,4,5,6-Tetrahydro-2,3'-bipyridin (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C10H12N2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braune ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 160,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Zuerst gefunden wurde Anabasein (nachdem es schon als synthetisches Produkt bekannt war), im Gift des Schnurwurms Paranemertes peregrina.[2][3] Es kommt aber auch in anderen Schnurwürmern, z. B. Amphiporus lactifloreus vor. Es dient dazu, die Beute (Ringelwürmer) zu lähmen.[2]
Anabasein kommt außerdem im Gift mehrerer Ameisenarten der Gattungen Aphaenogaster (u. a. A. fulva, A. tennesseensis und A. rudis) und Messor vor.[4][5] Zum Teil dient es auch als Pheromon.[5] Zudem kommt es in Holoscotolemon lessiniense (Ordnung Weberknechte) vor.[6]
Synthese
Mehrere Synthesen für Anabasein sind bekannt. Eine basiert auf der Claisen-Kondensation von Ethylnicotinat und dem N-Diethylaminomethyl-Derivat des 2-Pyridons mit Natriumhydrid in Toluol. Hydrolyse des Produkts in heißer Säure führt durch Decarboxylierung zum Dihydrochlorid des Anabaseins.[7]
Eigenschaften
Es ist strukturell verwandt mit Nicotin und ist wie dieses ein Agonist nikotinischer Acetylcholinrezeptoren.[2][8] Es wirkt lähmend auf Insekten und Krustentiere.[2]
Verwendung
Anabasein wurde als Ausgangspunkt für die Entwicklung von Medikamenten gegen Schizophrenie, Parkinson und Alzheimer verwendet. Ein Stoff, der hierbei entwickelt wurde und in klinischen Studien geprüft wurde, ist 3-(2,4-Dimethoxybenzyliden)anabasein, das aus Anabasein und 2,4-Dimethoxybenzaldehyd synthetisiert wird.[2][9]