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Anatabin
chemische Verbindung
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Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anatabin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12N2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 160,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (19 °C)[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.[3] Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig,[4] ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.
Eigenschaften
Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.[5] Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.
Reaktionen
Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.[6]
Literatur
- Edward Leete: Biosynthesis of anatabine and anabasine in „Nicotiana glutinosa“. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1, 1975, S. 9–10, doi:10.1039/C39750000009.
- Edward Leete, Sheila A. Slattery Incorporation of [2-14C]- and [6-14C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl. In: Journal of the American Chemical Society. 98(20), 1976, S. 6326–6330; doi:10.1021/ja00436a043. PMID 965646.