Anilazin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Anilazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Triazine. Sie liegt in Form eines farblosen Feststoffes vor und wird als Fungizid eingesetzt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel des Anilazins
Allgemeines
Name Anilazin
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)anilin
  • Dyrene
  • Zinochlor
Summenformel C9H5Cl3N4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-05-3
EG-Nummer 202-910-5
ECHA-InfoCard 100.002.646
PubChem 7541
Wikidata Q413886
Eigenschaften
Molare Masse 275,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,7 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159–160 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Dampfdruck

bei 20 °C vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • moderat löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319410
P: 273280305+351+338501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Anilazin wurde 1953 von der Ethyl Corporation patentiert.[5] Es war das erste Pflanzenschutzmittel auf Basis von Cyanurchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Anilazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und o-Chloranilin gewonnen werden.[6]

Verwendung

Anilazin wird als Kontaktfungizid verwendet. Es wird bzw. wurde gegen zahlreiche Blatt- und Fruchtkrankheiten (z. B. bei Befall mit Septoria, Alternaria, Colletotrichum coffeanum, Leptosphaeria nodorum und Pyrenophora teres) bei verschiedenen Kulturpflanzen (Kaffee, Getreide, Tabak) eingesetzt.

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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