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Aniracetam
Arzneistoff
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Aniracetam (Handelsname: Ampamet (I, a.H.), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika zur Verbesserung der der kognitiven Funktionen.[4]
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Aniracetam | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H13NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 219,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Toluol[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt.[5][6] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin (TEA) mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[7]
Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[7]
Chemische Eigenschaften
Aniracetam liegt als weißes kristallines Pulver vor.[1] Es ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 453 g/L[8], in DMSO 44 g/L, in Ethanol 11 g/L.[9][10]
Pharmakologie
Oral verabreichtes Aniracetam wurde in klinischen Studien in Tagesdosen von 1000 bis 1500 mg zur Behandlung von kognitiven Beeinträchtigungen bei Patienten mit seniler Demenz vom Alzheimer-Typ und in Tagesdosen von 600 bis 1500 mg zur Behandlung verschiedener Symptome einschließlich Gedächtnisstörungen bei älteren Patienten mit zerebrovaskulären Erkrankungen eingesetzt.[4]
Mögliche Nebenwirkungen
- Benommenheit
- Koordinationsstörungen
- Kopfschmerzen
- kognitive Störungen
- Nervosität
- Gleichgewichtsstörung