Anisylacetat
chemische Verbindung
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Anisylacetat (4-Methoxybenzylacetat) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die sich von Anisalkohol und Essigsäure ableitet. Anisylacetat bildet eine farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, blumig-fruchtig riechende, süß und leicht scharf schmeckende Flüssigkeit. Diese dient als Aromastoff sowie als Duftstoff.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anisylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, blumig-fruchtig riechende, süß und leicht scharf schmeckende Flüssigkeit[2][3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,107 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,513 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Anisylacetat kommt in der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) und in der Tahiti-Vanille (Vanilla tahitensis) vor.[3]
Gewürzvanille
Tahiti-Vanille
Herstellung
Anisylacetat kann durch Oxidation von 4-Methoxytoluol in Essigsäure hergestellt werden, wobei als Oxidationsmittel Blei(IV)-acetat, Cobalt(III)-acetat oder Mangan(III)-acetat dient.[4] Auch die elektrochemische Oxidation von para-Methoxytoluol in Essigsäure ergibt Anisylacetat.[5] Anisylacetat kann außerdem biotechnologisch durch einen designten Stamm von Escherichia coli ausgehen von Glucose produziert werden. Die Bildung verläuft über 4-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzylalkohol und 4-Methoxybenzylalkohol (Anisalkohol).[6]
Eigenschaften
Verwendung
Anisylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.019 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[7] Die Verbindung hat einen intensiven fruchtig-blumigen Geruch und wird als Duftstoff eingesetzt, beispielsweise in Kosmetika und Reinigungsmitteln. Die weltweite jährliche Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen.[8]
Toxikologie
Die akute Toxizität der Verbindung ist gering. Der orale LD50-Wert bei Ratten wurde in einer Studie zu 2,25 g/kg Körpergewicht bestimmt, der dermale LD50-Wert bei Kaninchen zu über 5 g/kg. In Studien an Freiwilligen wurde bei Anwendung einer 20-prozentigen Lösung keine Hautreizung und bei verschiedenen Konzentrationen keine Sensibilisierung festgestellt. In Tierversuchen mit der unverdünnten Verbindung wurden mäßige Haut- und Augenreizungen festgestellt.[8]
