Antazolin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Antazolin ist ein Antihistaminikum, Immunsuppressivum und Antiarrhythmikum, welches oral, intravenös, intramuskulär oder über die Augen verabreicht werden kann.[6]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel Antazolin
Allgemeines
Freiname Antazolin
Andere Namen
  • N-Benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)anilin
  • 2-(N-Benzylanilinomethyl)-4,5-dihydroimidazol[1]
Summenformel C17H19N3
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-094-0
ECHA-InfoCard 100.001.904
PubChem 2200
ChemSpider 2115
DrugBank DB08799
Wikidata Q771975
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R01AC04

Wirkstoffklasse

Antihistaminikum

Eigenschaften
Molare Masse 265,36 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 237–241 °C[3]
  • 238 °C (Hydrochlorid)[4]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 280302352304340305351338403233501[2]
Toxikologische Daten

398 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Pharmakologie

Herzrhythmusstörungen

Die antiarrhythmische Wirkung von Antazolin resultiert vermutlich aus der Beeinflussung der Membran-Durchlässigkeit der Zellen für Kalium und Natrium. Darüber hinaus besitzt Antazolin eine leicht adrenergisch blockierende Wirkung. Außerdem erhöht Antazolin den peripheren Gefäßwiderstand und verringert sowohl das Schlagvolumen als auch die Herzleistung.[7]

Die neuesten Forschungsergebnisse zeigen, dass Antazolin die höchste Erfolgsrate bei der pharmakologischen Kardioversion aller in der heutigen Behandlung von Herzrhythmusstörungen eingesetzten Arzneistoffe aufweist (bis zu 85,3 %).[6]

Augenheilkunde

In einer klinischen Studie wurde die antiallergische Wirksamkeit, Verträglichkeit und Sicherheit von Antazolin/Tetryzolinhaltigen Augentropfen mit Levocabastinhaltigen Augentropfen bei insgesamt 69 Patienten verglichen, welche über zwei Wochen behandelt wurden. Beide Präparate reduzierten die Beschwerden der Patienten effektiv. Zu beobachten war ein schnellerer Wirkungseintritt von Antazolin/Tetryzolin bereits 30 Minuten nach der ersten Anwendung.[8]

Synthese

Antazolin wird aus der Reaktion von 2-(Chlormethyl)imidazolin und N-Benzylanilin erhalten:[5]

Synthese von Antazolin
Synthese von Antazolin

Handelsnamen

  • Spersallerg, Allergopos, Antistin-Privin (D)
  • Otrivine (GB)[5]

Einzelnachweise

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