Aphidicolin
chemische Verbindung
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Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen[3] aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Aphidicolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H34O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 338,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Zytostatikum. Genauer hemmt Aphidicolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerasen α[4] und δ[5] außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.
Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.[6]
Literatur
- J. A. Huberman: New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α. In: Cell, 23 (3), 1981, S. 647–648. PMID 6784928.