Apigenin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • C.I. Natural Yellow 1
  • APIGENIN (INCI)[1]
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-36-5
EG-Nummer 208-292-3
ECHA-InfoCard 100.007.540
PubChem 5280443
ChemSpider 4444100
DrugBank DB07352
Wikidata Q424567
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • mäßig in heißem Ethanol[2]
  • schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 280305+351+338337+313[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie (Apium), der Kamille[5], in essbaren Blumen wie Schmuckkörbchen (C. bipinnatus)[6] und Dahlien, im Hennastrauch vor.

Wirkung

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G2/M-Phase (mitotische Phase) stoppt,[7] aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor (GABA-Rezeptoren) im Gehirn interagiert,[8] jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise

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