Arsenobetain
chemische Verbindung
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Arsenobetain ist eine Organoarsenverbindung, die insbesondere in Meereslebewesen aber auch in Pilzen vorkommt. Durch das Vorkommen relevanter Mengen in Nahrungsmitteln marinen Ursprungs (Fisch, Meeresfrüchte) ergibt sich eine mögliche gesundheitliche Bedeutung, wobei die Toxizität umstritten ist. Arsenobetain ist strukturelles Analogon von Betain, wobei das Stickstoffatom durch Arsen ersetzt ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Arsenobetain | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11AsO2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Arsenobetain ist insbesondere in Meereslebewesen verbreitet, inklusive solchen, die von Menschen gegessen werden,[3] und macht oft die Hauptkomponente der vorkommenden Organoarsenverbindungen aus.[4]
Zuerst nachgewiesen wurde die Verbindung in der Australischen Languste (Panulirus cygnus). In Süßwasser-Organismen kommt die Verbindung ebenfalls vor, allerdings in geringeren Mengen und sie ist dort auch seltener die Hauptkomponente unter den Organoarsenverbindungen. Auch in Landlebewesen kommt Arsenobetain zuweilen vor, insbesondere in Pilzen. Die ersten Nachweise dort stammten vom Habichtspilz und Vertretern der Gattung Champignons (Agaricus). Daneben wurde es aber auch in Flechten, Regenwürmern und aus diversen anderen Quellen nachgewiesen.[4]
Arsenobetain kommt vor allem in Lebewesen am oberen Ende der marinen Nahrungskette vor und nicht im Meerwasser. Es wird angenommen, dass Arsenobetain über mehrere Schritte in mehreren unterschiedlichen Lebewesen synthetisiert wird. Phytoplankton und Mikroalgen enthalten vor allem anorganisches Arsen (insbesondere Arsenat) sowie geringe Mengen an Arsenozuckern (zum Beispiel Dimethylarsinoylribose). Herbivores Zooplankton enthält hauptsächlich Arsenozucker und geringe Mengen an Arsenobetain. Carnivores Zooplankton enthält hingegen hauptsächlich Arsenobetain. Nach weiter oben in der Nahrungskette wird die Verbindung vermutlich über die Nahrung angereichert. Ein plausibler Biosyntheseweg des Arsenobetains ist über den Abbau von Arsenozuckern, wobei Dimethylarsinoylethanol ein wahrscheinliches Intermediat ist. Weitere Intermediate sind vermutlich Arsenocholin und / oder Dimethylarsinoylessigsäure, die beide in Meereslebewesen nachgewiesen wurden.[4]
Toxikologie
Die Aussage, dass Arsenobetain vom menschlichen Organismus ohne bleibende Nachwirkungen wieder ausgeschieden wird, beruht auf Untersuchungen, die eine rasche Ausscheidung von Arsenobetain über den Urin nach Fischverzehr zeigten. Allerdings zeigte sich in einer kinetischen Untersuchung an 14 Frauen nach Fischverzehr eine verzögerte Eliminierung aus dem Blut. So wurde in einem Zeitraum von 2 bis 10 Stunden nach dem Verzehr zwar eine rasche Absinken der Arsenkonzentration im Blut beobachtet (geschätzte Halbwertszeit 7,1 Stunden), allerdings nahm diese danach sehr stark ab und die geschätzte Halbwertszeit betrug 63 Stunden. Die Daten konnten auch anhand der Ausscheidung im Urin bestätigt werden. Da unklar ist, in welche Stoffwechselprozesse Arsenobetain involviert ist, ergeben sich Zweifel daran, welches Gefahrenpotential real durch die lange Verweilzeit besteht.[5] Ein mutagenes Potential wurde in einem ML/TK-Test nicht beobachtet.[6]
Nachweis
Die Bestimmung von Arsenobetain erfolgt durch eine Kombination von flüssigkeitschromatographischen und massenspektrometrischen (ICP-MS, ESI-MS) Methoden.[7][8]