Arsenolipide
Gruppe von Naturstoffen
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Arsenolipide sind eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um eine Untergruppe der Lipide, die organisch gebundenes Arsen enthalten, also gleichzeitig arsenorganische Verbindungen sind. Sie kommen insbesondere in Meereslebewesen vor.
Vorkommen
Arsen ist Meereslebewesen weit verbreitet und kommt in anorganischer Form vor, sowie in Form von Organoarsenverbindungen, die wasserlöslich oder fettlöslich sein können. Die Verhältnisse der verschiedenen Formen unterliegen großen Unterschieden innerhalb und zwischen Arten. Größere Anteile an fettlöslichen organischen Verbindungen sind beispielsweise aus Thunfisch bekannt, Leber von Kabeljau und Blauhai sowie Blubber von Ringelrobben. Neben Wirbeltieren ist die auch von der großen Strandschnecke bekannt sowie von Algen, insbesondere Blasentang.[1] Zu den Arsenolipiden gehören verschiedene Klassen von Organoarsenverbindungen wie Arsen-Fettsäuren, Arsen-Kohlenwasserstoffe, Arsen-Fettalkohole aber auch komplexere Verbindungen wie Arsenophospholipide.[2]
Phospholipide, die Phosphatidylarsenocholin enthalten, wurden beispielsweise in der Australischen Languste, Blubber von Ringelrobben und dem Glatthai Mustelus manazo nachgewiesen. Daneben sind auch Lipide mit Dimethylarsinoylribose und arsenhaltigen Fettsäuren wie ω-Dimethylarsinoylheptadecansäure bekannt. In der Lodde wurden Derivate von Alkanen wie Heptadecyldimethylarsinoxid als Hauptkomponente der fettlöslichen Arsenverbindungen ausgemacht. Die Biosynthese der arsenhaltigen Fettsäuren geht vermutlich von Dimethylarsinoylpropionsäure aus, die analog zur Biosynthese der Standardfettsäuren durch Acetyl-CoA verlängert wird.[1]
Es wird allgemein vermutet, dass Arsen zufällig in organische Verbindungen eingebaut wird, beispielsweise dadurch dass Biosynthese-Mechanismen nicht zwischen arsenhaltigen und analogen phosphorhaltigen Verbindungen unterscheiden können. Da Arsenolipide nur in geringem Umfang auftreten, ist vermutlich auch ihre biologische Bedeutung gering. Inwieweit es zu einer gezielten Biosynthese kommt, ist nicht klar. Denkbar ist jedoch, dass der Einbau von Arsen in Lipiden in Algen als Entgiftungsmechanismus dient und die Verbindungen von dort über die Nahrungskette in andere Organismen gelangen.[1]
Gesundheitliche Bedeutung
Menschen nehmen Arsenolipide hauptsächlich über den Konsum von Fisch und Meeresfrüchten auf, hier sind insbesondere fettreiche Fische wie Thunfisch und Makrele relevant, aber auch andere Quellen spielen eine Rolle, beispielsweise Fischöl als Nahrungsergänzungsmittel. Konkrete toxikologische Daten zu Arsenolipiden sind kaum bekannt, allerdings können diese beim menschlichen Konsum metabolisiert werden. Dabei wird insbesondere Dimethylarsinsäure ausgeschieden. Möglicherweise treten während des Metabolismus giftigere Intermediate auf.[1]