Ascorbigen
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Ascorbigen | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C15H15NO6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunlicher Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 305,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Isomere
| Isomere von Ascorbigen | ||
| Name | Ascorbigen A | Ascorbigen B |
| Andere Namen | (3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on |
(3S,3aR,6R,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on |
| Strukturformel |  |
 |
| CAS-Nummer | 26676-89-1 | 26548-49-2 |
| 8075-98-7 (unspez.) | ||
| PubChem | 11231998 | 13962986 |
| 3081416 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27272475 | Q27255174 |
| Q27133543 (unspez.) | ||
Geschichte
Ascorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír Procházka[2] aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.[3]
Vorkommen
Ascorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.[4]
Gewinnung und Darstellung
Ascorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.[5]
Eigenschaften
Ascorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von 3-Methylen-3H-indol.[6] In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.[4]