Astragalin - Wikiwand

Astragalin ist das 3-O-Glycosid des Kämpferols, welches zur Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide gehört.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Astragalin

Andere Namen

3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
3-Glucosylkaempferol
Astragalin
Kaempferol-3-glucosid
Kaempferol-3-β-D-glucopyranosid
Kaempferol-3-glucosid

Summenformel

C₂₁H₂₀O₁₁

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff^[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	480-10-4
EG-Nummer (Listennummer)	610-400-2
ECHA-InfoCard	100.128.596
PubChem	5282102
Wikidata	Q4811191

Eigenschaften

Molare Masse

448,38 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest^[1]

Schmelzpunkt

312,58 °C^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze^[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Schließen

Vorkommen

Astragalin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt,^[2]^[3]^[4] beispielsweise in Tragant (synonym Astragalus sp.), Rosa agrestis,^[5] Aristolochia indica,^[6]^[7] Cuscuta chinensis,^[8] der amerikanischen Kermesbeere, Hopfenextrakt,^[9] Goldrutenkraut,^[9] Holunderblüten,^[9] Lindenblüten,^[9] Arnikablüten,^[9] Wein und Weintrauben,^[10] Tee^[10] sowie Heidelbeeren.

Eigenschaften

Astragalin kommt nicht in Tieren vor. Es besitzt als experimenteller Wirkstoff in Zellkulturen von Säugetierzellen antioxidative und antientzündliche Eigenschaften.^[11] Es hemmt die Aktivität von Interleukin-1β, dadurch wird in Folge die von NFκB gemindert und der MAPK-Signalweg gehemmt.^[5] Weiterhin hemmt es die Genexpression von Cox-2 und iNOS.^[5] Es hemmt die Apoptose in Lungenepithelzellen durch Hemmung der Genexpression von Eotaxin-1 und des MAPK-Signalwegs.^[11] Astragalin-Heptaacetat führt dagegen in Zellkulturen von Lungenepithel zu verstärkter Apoptose, die durch Gabe des Antioxidans Acetylcystein wieder aufgehoben wird.^[12] Astragalin ist ein 3-O-Glucosid von Kaempferol.

Literatur

Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-39770-7.

Einzelnachweise

[1]
Datenblatt Kaempferol 3-glucoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
[2]
Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. Bände 1–2 von Phytochemical Dictionary of the Leguminosae: ILDIS, International Legume Database & Information Service : CHCD, Chapman & Hall Chemical Database, I.W. Southon, CRC Press, 1994. ISBN 9780412397707. S. 841, 842.
[3]
John Buckingham: Dictionary of Natural Products, Band 3 CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205.
[4]
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-87986-6.
[5]
Z. Ma, T. Piao, Y. Wang, J. Liu: Astragalin inhibits IL-1β-induced inflammatory mediators production in human osteoarthritis chondrocyte by inhibiting NF-κB and MAPK activation. In: International Immunopharmacology. Band 25, Nummer 1, 2015, S. 83–87, doi:10.1016/j.intimp.2015.01.018, PMID 25637445.
[6]
L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, Y. Sidime, X. Deng: Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory responses by down-regulating NF-κB signaling pathway. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 419, Nummer 2, März 2012, S. 256–261, doi:10.1016/j.bbrc.2012.02.005, PMID 22342978.
[7]
D. C. Desai, J. Jacob, A. Almeida, R. Kshirsagar, S. L. Manju: Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, (-)hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) from Aristolochia indica. In: Natural Product Research. Band 28, Nummer 17, 2014, S. 1413–1417, doi:10.1080/14786419.2014.905563, PMID 24854204.
[8]
S. Donnapee, J. Li, X. Yang, A. H. Ge, P. O. Donkor, X. M. Gao, Y. X. Chang: Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 157, November 2014, S. 292–308, doi:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.
[9]
Ernst Steinegger: Pharmakognosie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09267-5, S. 288.
[10]
Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-420-08352-1, S. 119.
[11]
I. H. Cho, J. H. Gong, M. K. Kang, E. J. Lee, J. H. Park, S. J. Park, Y. H. Kang: Astragalin inhibits airway eotaxin-1 induction and epithelial apoptosis through modulating oxidative stress-responsive MAPK signaling. In: BMC pulmonary medicine. Band 14, 2014, S. 122, doi:10.1186/1471-2466-14-122, PMID 25069610, PMC 4118077 (freier Volltext).
[12]
O. Burmistrova, J. Quintana, J. G. Díaz, F. Estévez: Astragalin heptaacetate-induced cell death in human leukemia cells is dependent on caspases and activates the MAPK pathway. In: Cancer Letters. Band 309, Nummer 1, Oktober 2011, S. 71–77, doi:10.1016/j.canlet.2011.05.018, PMID 21658841.

Related Articles