.svg)
Azatadin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Azatadin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika und ein Stickstoffanalogon von Cyproheptadin.[3]
.svg)
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Azatadin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C20H22N2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,4 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
124–126 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Pharmakologie
Azatadin besitzt starke antihistaminische[4] , anticholinerge, antiserotinin- und antianaphylaktische Eigenschaften. Seine anticholinerge Potenz ist 1/3 derjenigen von Atropin und gleichwertig mit Promethazin und Cyproheptadin. Azatadin zählt zu den stärkeren Antianaphylaktika.[3]
Azatadin ist ein Antihistaminikum der ersten Generation.[5]
Anwendungsgebiet
Die arzneilich verwendete Form von Azatadin ist das Salz der Maleinsäure, Azatadinmaleat.[S 1] Es wird als wirksame Behandlung der akuten und chronischen allergischen Rhinitis[4], der vasomotorischen Rhinitis, der Urtikaria und bestimmter atopischer und Kontaktdermatitis beschrieben. In der empfohlenen therapeutischen Höchstdosis von 4 mg pro Tag reduzierte der Wirkstoff über einen Zeitraum von 7 Tagen bei der Mehrheit der Patienten (80 %) signifikant die Schwere der ganzjährigen allergischen Rhinitis und verringerte signifikant die Schwellungen bei den Histaminprovokationstests und Allergentests. Er wurde im Allgemeinen gut vertragen. 40 % der Patienten berichteten über Schläfrigkeit.[6]
Wirkmechanismus
Antihistaminika wie Azatadin konkurrieren mit Histamin um die Histamin-H1-Rezeptoren auf Effektorzellen. Sie wirken dadurch den pharmakologischen Wirkungen von Histamin entgegen, die durch die Aktivierung H1-Rezeptoren vermittelt werden, und verringern dadurch die Intensität allergischer Reaktionen und Gewebeschäden, die mit einer Histaminfreisetzung einhergehen.[7] Zudem konnte für Azatadin eine Herunterregulierung von Leukotrien C4 infolge der unmittelbaren allergischen Reaktion gezeigt werden.[5]
Synthese
Die mehrstufige Synthese ist in der Literatur beschrieben.[8]
Handelsnamen
Optimine (GB, USA) a; Kombination mit Pseudoephedrin: Trinalin (USA) a[8]