1H-Azepin
chemische Verbindung
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Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte stickstoffhaltige Heterocyclus.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1H-Azepin | ||||||||||||
| Andere Namen |
Azatropiliden | ||||||||||||
| Summenformel | C6H7N | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rote Flüssigkeit (bei −78 °C)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 93,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| pKS-Wert |
11,07[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.
Eigenschaften
1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.[1]
Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.
1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.[1]
Reaktionen
Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.[4]
