Azobis(cyclohexancarbonitril)
chemische Verbindung
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Azobis(cyclohexancarbonitril) (ABCN) ist eine organische Verbindung aus den Gruppen der Nitrile und Azoverbindungen, die als Radikalstarter verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel mit Sesselkonformation | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Azobis(cyclohexancarbonitril) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,1′-(1,2-Diazendiyl)dicyclohexancarbonitril (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H20N4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 244,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Azobisnitrile können allgemein durch die Strecker-Synthese eines entsprechenden Ketons mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation, beispielsweise mit Chlor hergestellt werden.[2] Konkret wurde ABCN beispielsweise durch Reaktion von Cyclohexanon mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation nach der Methode von Thiele und Heuser[3] mit Bromwasser hergestellt.[4]
Eigenschaften
ABCN wirkt als Radikalstarter, indem es unter Erwärmung Distickstoff freisetzt und zwei Cyclohexancarbonitril-Radikale bildet. Es ist explosionsgefährlich.[5]
Verwendung
ABCN ist nach Azobis(isobutyronitril) (AIBN) der meistgenutzte Radikalstarter aus der Gruppe der Azoverbindungen.[2]