Bensulfuron-methyl
chemische Verbindung
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Bensulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1984 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bensulfuron-methyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H18N4O7S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 410,40 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bensulfuron wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 2-Methylbenzoesäuremethylester dargestellt. Dieser wird chloriert; im nächsten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit Thioharnstoff und wird nochmals chloriert. Durch Reaktion mit Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht nun Bensulfuron.[4]
Verwendung
Bensulfuron-methyl wird als selektives, systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1]
Zulassung
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, unter anderem in Österreich, nicht jedoch in Deutschland oder der Schweiz. In einigen Veröffentlichungen wird der Name des Wirkstoffs verkürzt als "Bensulfuron" angegeben.[5]