Benzalchlorid
chemische Verbindung
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Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Es handelt sich um ein Toluolderivat, bei der die Methylgruppe chlorsubstituiert ist. Benzalchlorid ist eine an Luft schwach rauchende farblose Flüssigkeit.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzalchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6Cl2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
205 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,550[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,015 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.
Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.[5][6]
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:[7]
Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.[1] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m3).[1] Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.
Nachweis
Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.[8]
Weblinks
- Patentanmeldung EP0555698A1: Verbessertes Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benzaldehyden. Angemeldet am 28. Januar 1993, veröffentlicht am 18. August 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Witold Broda et al..